1988 wurde eine Volksabstimmung abgehalten, bei der sich eine Mehrheit (55 %) gegen eine weitere Amtszeit Pinochets aussprach. 1989 fanden die ersten freien Wahlen nach 15-jähriger Diktatur statt, Präsident wurde der Christdemokrat Patricio Aylwin. Aylwin begann mit bescheidenen Wirtschaftsreformen und bemühte sich, die verfeindeten politischen Lager zu versöhnen, um ein demokratisches Zusammenleben zu ermöglichen. Behutsam begann er mit der Aufarbeitung der Verbrechen der Militärdiktatur: Im November 1993 standen erstmals Offiziere wegen Menschenrechtsverletzungen vor Gericht. Viele Exilanten kehrten zurück in ihre Heimat.
In der allgemeinen Stimmung der Loslösung von der Vergangenheit des Pinochet Regimes kam es zu Beginn des Jahres 1993 zu Studentenunruhen an der katholischen Universität von Valparaíso. Trotz einer raschen Zerschlagung dieser Protestbewegung entfachten die Unruhen doch aufs neue eine Diskussion über das chilenische Bildungswesen nach Pinochet.
Von 1994 bis 2000 regierte der Christdemokrat Eduardo Frei Ruiz-Tagle. 1993 kam der ehemalige DDR-Staatsratsvorsitzende Erich Honecker nach Santiago, wo seine Tochter lebt, um der Strafverfolgung in Deutschland nach der deutschen Einheit zu entgehen. Er starb dort im Mai 1994.
Pinochet trat 1998 als Heereschef ab und wurde im gleichen Jahr in Großbritannien verhaftet. Später wurde er unter Hausarrest gestellt und 2000 „aus gesundheitlichen Gründen“ entlassen.
Im Jahr 2000 wurde der Sozialist Ricardo Lagos neuer chilenischer Präsident. Er bezwang in einer Stichwahl seinen konservativen Gegner Joaquín Lavín nur knapp. Mit Lagos zog nach Allende der zweite sozialistische Präsident in die „Moneda“ ein. Lagos machte die Bekämpfung der Arbeitslosigkeit und die Senkung der Kriminalität zu Kernanliegen seiner Regierung. Sein Programm sah außerdem die Wiedereinführung der Tarifautonomie und die Einbindung des Armee-Budgets in den staatlichen Haushalt vor. Lagos verließ im Jahr 2006 das Amt mit einer rückwirkend wirtschaftlich und politisch positiven Bilanz. Den Vorgaben der Verfassung entsprechend konnte Lagos sich nicht direkt wiederwählen lassen, als Nachfolgerin wurde die Sozialistin Michelle Bachelet zur ersten Präsidentin in der Geschichte des Landes gewählt.