Aufgrund des bergigen Inlands befinden sich die meisten großen Städte an der Küste. Die Hauptstadt Kingston ist mit 585.300 Einwohnern die größte Kommune. Zusammen mit der naheliegenden Planstadt Portmore bildet sie ein Ballungszentrum, in dem fast 700.000 Menschen leben, rund ein Viertel der Gesamtbevölkerung. Neben praktisch allen Regierungseinrichtungen befinden sich hier die größte Universität und der wichtigste Flughafen der Insel. Kingston hat, besonders seit Beginn der 1990er Jahre, große Kriminalitätsprobleme. Teile der Stadt werden von Banden beherrscht, die sich in den vergangenen Jahren sowohl gegenseitig bekämpften als auch offene Auseinandersetzungen mit Polizei und Militär führten.
Einige Kilometer westlich liegt Spanish Town, mit 145.845 Einwohner die mit Abstand zweitgrößte Stadt. Sie ist Zentrum eines Anbaugebietes für Bananen und Zuckerrohr, die hier weiterverarbeitet werden. Von 1535 bis zur Eroberung durch England war Spanish Town Hauptstadt von Jamaika. Im Nordwesten, ganz in der Nähe des Punktes, an dem Christoph Kolumbus als erster Europäer die Insel betrat, liegt Montego Bay. Die 82.669 Einwohner zählende Stadt ist Touristenziel und wichtiger Exporthafen. In der Nähe befindet sich der zweite internationale Flughafen der Insel. Hier begann um 1900 der Tourismus auf der Insel.