Wie in fast der gesamten Karibik verlassen seit Ende des 19. Jahrhunderts viele Menschen die Insel auf der Suche nach Arbeit und besserer Lebensqualität. Die Auswanderung geht zurück bis in die 1850er Jahre, als immer mehr Arbeiter von besseren Löhnen, beispielsweise in Trinidad und im heutigen Guyana angelockt wurden, um dort auf Plantagen zu arbeiten. Die erste große Welle verließ das Land ab 1881 um sich am Bau des Panamakanals zu beteiligen. Viele Arbeiter schickten Teile ihrer Löhne in die Heimat zurück. Das Panama money wirkte sich spürbar auf die Wirtschaft aus und brachte wichtige Devisen ins Land.
Mittel- und Südamerika sowie die USA waren Hauptziele der Auswanderer, bis in den 1930er Jahren verstärkt Einwanderungsgesetze erlassen wurden. So beschränkte der Immigration Act von 1924 die Einreise in die Vereinigten Staaten erheblich. Nach der Unabhängigkeit nutzten viele Einwohner die Reisefreiheit im Commonwealth, um nach Großbritannien zu gelangen, mehr als eine Million Menschen verließen die Insel seitdem. Von dort aus wanderten viele dann in die nordamerikanischen Staaten aus. Heute wird dieser Umweg nicht mehr so oft benutzt, da die meisten Emigranten direkt, teilweise illegal, in die USA und Kanada einreisen. Die Entwicklung wird häufig Jamaikanische Diaspora genannt. Besonders New York, Toronto und London beheimaten heute die größten Gruppen ehemaliger Jamaikaner. 7 % der 2,5 Millionen Einwohner Torontos stammen von der Insel. In den drei Städten leben zusammen mehr Jamaikastämmige als Jamaikaner im Heimatland.
Der Bevölkerungsverlust wird seit den 1980er Jahren durch eine verstärkte Zuwanderung aus Nordamerika und Europa, aber auch aus dem Rest der Karibik, teilweise kompensiert.