Wie die meisten ehemaligen britischen Kolonien verfügte Jamaika über ein umfangreiches Schienennetz. 272 Kilometer wurden in 1,435 m Schienenbreite angelegt. Die Hauptstrecke führte von Kingston über Spanish Town und May Pen, wo eine Nebenstrecke nach Frankfield abzweigte, nach Montego Bay. Die Jamaica Railway Corporation erhielt das Netz bis 1992, als 207 Kilometer stillgelegt wurden. Heute werden noch 57 Kilometer von der Minengesellschaft ALCAN betrieben und vor allem zum Bauxittransport benutzt.
Das wichtigste Transportmittel ist der Bus. Regelmäßige Verbindungen bestehen zwischen allen größeren Städten. Auf diesen Strecken ist die Straße normalerweise auch asphaltiert, insgesamt waren 1999 13.009 der 18.700 Kilometern geteert. Die Höchstgeschwindigkeit liegt außerorts bei 80 km/h, es gilt Linksverkehr. Während der starken Regenfälle im Herbst kommt es immer wieder zu starken Beschädigungen des Belags, die aufgrund der schlechten Haushaltslage oft nur notdürftig repariert werden können.
Seit 1999 läuft das Highway 2000 Projekt. Bis 2010 soll eine vier- bis sechsspurige Straße von Kingston über Spanish Town und Ocho Rios nach Montego Bay gebaut werden. Der erste Abschnitt bis Mandeville ist bereits fertig gestellt. Der Bau wird hauptsächlich von privaten Investoren finanziert, die Strecke wird mautpflichtig sein. Neben der verbesserten Verbindung der großen Städte soll die Entwicklung des Landesinneren gefördert werden.