Die wichtigste Sportart in Jamaika ist Cricket. Es kam mit den Briten auf die Insel und verbreitete sich ab dem Ende des 19. Jahrhunderts unter der Bevölkerung. Die ersten international erfolgreichen Sportler des Landes waren Cricketspieler, die vor allem in Großbritannien unter Vertrag standen. Die Erfolge in einer Sportart, die eigentlich von den Kolonialherren dominiert wurde trugen zur Bildung des Nationalbewusstseins bei. Heute stehen zwei große Stadien zur Verfügung, Sabina Park in Kingston mit einer Kapazität von 30.000 und das neu errichtete Greenfield Stadium im Trewlany Parish. Auf internationaler Ebene tritt Jamaika zusammen mit anderen Karibikstaaten mit dem West Indian cricket team auf. 2007 werden einige der Spiele der Cricket Weltmeisterschaft auf der Insel stattfinden.
Die größte internationale Aufmerksamkeit erregten die Leichtathleten. Bei den Olympischen Sommerspielen 1952 in Helsinki gewann die 4x400 Meter Staffel Gold gegen die favorisierten US-Amerikaner. Dazu kam noch eine weitere Goldmedaille über 400 Meter und drei Silbermedaillen. Die beteiligten Sportler werden auf Jamaika heute noch als Helden verehrt. Gerade die Läufer konnten sich bei Olympia und den Commonwealth Games immer wieder durchsetzen. Bei den Commonwealth Games 2006 belegte das Land den 7. Platz mit 10 Goldmedaillen, bei den Olympischen Sommerspielen 2004 gewann Veronica Campbell die Goldmedaillen im 200 Meter Lauf, ebenso war die 4x100 Meter Staffel der Frauen erfolgreich. Bei beiden Veranstaltungen ist Jamaika, gemessen an der Einwohnerzahl, eines der erfolgreichsten Länder. Die Basis in der Leichtathletik ist groß, viele Kinder und Jugendliche versuchen ihren Idolen nachzueifern und sich nicht zuletzt auch eine sichere Einnahmequelle zu sichern. Es gibt verschiedene Programme in denen durch Sport die Jugendlichen von der Straße geholt und damit dem Einfluss der kriminellen Banden entzogen werden sollen.
Das bisher wichtigste sportliche Ereignis auf Jamaika war die Ausrichtung der British Empire and Commonwealth Games 1966 in Kingston, an denen 1300 Sportler beteiligt waren. Das größte Stadion der Insel, Independence Park mit 36.000 Plätzen, wurde zu diesem Anlass errichtet.
Die Reggae Boyz, so der Spitzname der jamaikanischen Fußballnationalmannschaft, feierten 1998 ihren größten Erfolg bei der Weltmeisterschaft in Frankreich. Nach der bisher einzigen erfolgreichen Qualifikation für die Endrunde schied die Mannschaft nach zwei Niederlagen und einem Sieg aus. 1991, 1998 und 2005 gewann sie die Fußball-Karibikmeisterschaft. Fußball hat es trotz der immer weiter steigenden Beliebtheit noch nicht geschafft Cricket als beliebteste Sportart abzulösen.
Die Jamaikanische Bobmannschaft erlangte Berühmtheit, als sie 1988 in Calgary an den Olympischen Winterspielen teilnahm. Der Film Cool Runnings erzählt die Geschichte.