Bis 1906 wurden die 60 Mitglieder des Parlaments auf Lebenszeit ernannt und in Eigenregie nachbesetzt. Ab diesem Jahr wurden politische Wahlen eingeführt, die die Demokratie eigentlich stärken sollten. Mit dem Wahlrecht verbanden sich aber schon 1923 negative Folgen für die Demokratie. Nachdem bereits am 1. April 1923 die beiden ersten faschistischen Capitani Reggenti ihr Amt antraten, erreichte die faschistische Partei (Partito Fascista Sammarinese) bei den Wahlen am 4. April 1923 die absolute Mehrheit. Die Republik stellte später trotz der Nähe zum italienischen Diktator Benito Mussolini keine Soldaten für das italienische Heer, und da sich die faschistische Regierung San Marinos trotz allem der Neutralität verpflichtet sah, blieb die Republik im Zweiten Weltkrieg offiziell neutral. 1941/42 schafften es oppositionelle Kräfte erstmals wieder, ins Parlament einzuziehen, was dem antifaschistischen Widerstand Auftrieb verlieh. Am 28. Juli 1943 löste sich die san-marinesische faschistische Partei schließlich auf – drei Tage nach Mussolinis Sturz. San Marino nahm in der Folgezeit bis zu 100.000 Flüchtlinge auf. Trotz der Neutralität und der Markierung des Staatsgebietes durch riesige weiße Kreuze warfen britische Bomber am 26. Juni 1944 mehrere hundert Bomben über San Marino ab, wodurch 60 Menschen starben und Hunderte verletzt wurden. Später gab die britische Regierung zu, dass dieser Angriff vollkommen ungerechtfertigt war. Im September 1944 kam es nochmals zu Gefechten um San Marino, als deutsche und alliierte Truppen um das Gebiet kämpften. Am 19. September schließlich konnte die 8. Britische Armee das Gebiet einnehmen. Die Alliierten blieben bis November 1944 in San Marino, unter anderem, um bei der Rückführung der vielen Flüchtlinge zu helfen.