Die beiden Inseln wurden 1493 auf der zweiten Reise von Christoph Kolumbus entdeckt, aber erst am Anfang des 17. Jahrhunderts von britischen Kolonisten besiedelt. 1623 gründete Sir Thomas Warner die Kolonie St. Kitts.
Seit der Kolonialisierung waren die Inseln ein ständiger Streitpunkt zwischen Frankreich und dem Vereinigten Königreich. 1783 sicherten sich die Briten die Inseln und gliederten sie in das Britische Imperium ein. 99 Jahre später schloss man die beiden Inseln mit dem nahegelegenen Anguilla zu einem Bund mit dem Namen St. Christopher-Nevis-Anguilla zusammen.
Zwischen den Jahren 1929 und 1930 stürzte die Weltwirtschaftskrise das Land in wirtschaftliche und politische Schwierigkeiten. Nachdem 1930 Gewerkschaften und Parteien entstanden, führte man 1952 das allgemeine und gleiche Wahlrecht ein. 1958 erfolgte der Beitritt zur Westindischen Föderation, die bis 1962 existierte.
Ab 1967 erhielten die Inseln einen Autonomiestatus vom Vereinigten Königreich. Für die Einwohner Anguillas, das damals zur Föderation gehörte, gingen diese Regelungen nicht weit genug. So trat Anguilla faktisch aus der Konföderation aus, bleibt jedoch auf dem Papier angeschlossen.
Am 19. September 1983 entließ die britische Krone Saint Kitts und Nevis in die Unabhängigkeit. Danach gab es wegen einer Pattsituation im Parlament eine Minderheitsregierung, die das Land destabilisierte. Ende der 1990er-Jahre gab es Unabhängigkeitsbestrebungen von Seiten der Insel Nevis, die eine Lostrennung von Saint Kitts forderten. Jedoch fand diese Forderung bei einem Volksentscheid nicht die ausreichende Mehrheit von zwei Dritteln der Insulaner.