Christoph Kolumbus erreichte die Insel Trinidad am 31. Juli 1498. Wegen ihrer drei markanten Bergspitzen benannte er sie nach der Dreifaltigkeit. Aber erst 1592 ließen sich spanische Siedler auf der Insel nieder. Hauptwirtschaftszweige waren der Anbau von Kakao und Tabak. 1797 übernahmen die Briten die Kontrolle über Trinidad.
Der Name der Insel Tobago leitet sich von dem Wort Tabak ab. Auch sie wurde von Kolumbus entdeckt. Im 17. Jahrhundert stritten Franzosen, Briten, Niederländer und Kurländer um die Herrschaft über die Insel. In dieser Zeit wechselte Tobago 31 mal den Besitzer. 1704 wurde sie zu neutralem Territorium erklärt. 1763 besetzten die Briten Trinidad und sicherten durch den Frieden von Amiens ihre Besitzung. Im Frieden von Paris ging 1814 auch Tobago in Besitz von Großbritannien über. 1888 wurde die Verwaltung von Tobago der von Trinidad unterstellt.
Der Inselstaat war früher ein Zentrum der Sklaverei. Die Vergangenheit spiegelt sich heute noch in den Namen der Einwohner. Viele tragen die englischen Vornamen, mit denen ihre Vorfahren gerufen wurden, nun als Familiennamen. Beispiele hierfür sind die Fußball-Nationalspieler Stern John und Kelvin Jack.
Im 2. Weltkrieg war Trinidad der größte alliierte Militärstützpunkt in der Karibik, da es eine wesentliche Rolle in der U-Boot-Bekämpfung im Atlantik und in der Karibischen See spielte. In dieser Zeit entstanden die Grundlagen für die heutige Infrastruktur und Industrie der Insel.
1958 wurde Trinidad und Tobago unabhängig von Großbritannien als Teil der Westindischen Föderation, deren Hauptstadt Port-of-Spain war. Die Föderation zerbrach aber schon 1962; am 31. August wurde Trinidad und Tobago endgültig unabhängig. Zunächst war das Land eine Monarchie unter Elisabeth II., seit 1976 ist es eine präsidiale Republik im Rahmen des britischen Commonwealth.