Bereits seit den 20er Jahren des 20. Jahrhunderts machte sich, wie in anderen US-amerikanischen Städten, der zunehmende Autoverkehr bemerkbar. Gerade in Boston war dieses Problem nicht einfach zu lösen, da die Innenstadt zu den ältesten und am dichtesten bebauten in den ganzen USA gehörte. Genau diesen Umstand sahen die verantwortlichen Lokalpolitiker am Ende der 1940er Jahre jedoch als Teil des Problems. So wurde in den folgenden Jahren eine ca. vier Kilometer lange, sechsspurige Stadtautobahn (vgl.Central Artery (Boston)) als aufgeständerte Hochstraße quer durch das Herz der Stadt gelegt. Infolge dessen wurden die Verkehrsprobleme im Bereich des Individualverkehrs gelöst, allerdings nur für kurze Zeit.
Der weiter zunehmende Verkehr, als auch der Umstand, dass der schienengebundene Nahverkehr lange Zeit vernachlässigt wurde, trug dazu bei, der „Central Artery“ schon bald einen Ruf als besonders staugeplagte Durchfahrtsstraße zu geben. Ein weiteres, städtebauliches Problem in Verbindung mit der „Central Artery“ war die Tatsache, dass Teile der Bostoner Innenstadt, insbesondere „North End“ sowie die innerstädtische Uferlinie vom Rest der Stadt abgetrennt wurden. So wurde seit den 1970er Jahren der Ruf nach einer Tieferlegung der Stadtautobahn laut. Im Jahre 1992 begannen endlich die Bauarbeiten zu diesem größten öffentlichen Bauprojekt in der Geschichte der USA. Die bisherige Stadtautobahn der Innenstadt wurde auf einer Gesamtlänge von vier Kilometern unter die Erde gelegt, bei einer gleichzeitigen Erweiterung von bisher sechs auf acht bis zehn Spuren. Die Kosten beliefen sich dabei auf ca. 14,6 Milliarden US-Dollar, wobei ursprünglich nicht einmal 3 Milliarden Dollar Baukosten eingeplant waren. Das Projekt verschlang somit mehr Geld als die Realisierung des Panama-Kanals und des Hoover-Damms zusammen. Während der Bauarbeiten wurde ca. dreimal soviel Erde bewegt, wie beim Bau des Hoover-Staudamms, und es wurde mehr Beton verbaut, als bei dem Staumauerprojekt benötigt wurde. In den USA erhielt das Projekt den Spitznamen „The Big Dig“, in Anspielung auf den Bau des Panama-Kanals, der damals als „The Big Ditch„ bezeichnet wurde. Seit 2005 sind die unterirdischen Arbeiten abgeschlossen. Restarbeiten konzentrieren sich seitdem auf die Rekultivierung der Oberfläche und deren Wiedergewinnung als urbanen Lebensraum.