Der Name leitet sich aus dem Wort Checagou ab, mit dem die Potawatomi-Indianer das Marschland beschrieben, wo später die Stadt gegründet wurde. Das indianische Wort bedeutet sowohl wilde Zwiebeln wie auch Stinktier. Frei übersetzt bedeutete Checagou also soviel wie „Land, das nach Zwiebeln stinkt“.
Im Volksmund wird Chicago aufgrund des zu jeder Jahreszeit starken Windes, der aus nördlicher Richtung vom Michigansee weht, und durch die Wolkenkratzerschluchten kanalisiert und dadurch verstärkt wird, und aufgrund der Korruption auch the windy city genannt. Teilweise wird dieser Name auch auf die in der Geschichte, insbesondere während der Prohibition, verbreitete organisierte (Schmuggler-)Kriminalität zurückgeführt.