Von nur 100 Einwohner im Jahre 1830 stieg die Einwohnerzahl Chicagos bis 1860 auf 100.000. Im Jahre 1890 lebten in der Stadt eine Million Menschen, bis 1910 verdoppelte sich diese Zahl auf zwei Millionen. Die Einwohnerzahl Chicagos erreichte ihren Höhepunkt 1950 mit 3,62 Millionen Einwohnern. Danach ging die Einwohnerzahl aufgrund des in die Vorstädte abwandernden Mittelstandes bis 1990 stetig und stark um insgesamt rund 840.000 Einwohner zurück. Erst seit Beginn der 1990er Jahre erholte sich die Einwohnerzahl wieder.
2005 lebten in der Stadt 2,84 Millionen Menschen. Das war gegenüber 2000 ein Rückgang um 1,8 Prozent. Die Metropolregion Chicago, die auch „Chicagoland“ genannt wird, liegt mit 9,4 Millionen Einwohnern an 28. Stelle der Liste der größten Metropolregionen der Welt (Stand 1. Januar 2006).
Laut der Volkszählung aus dem Jahr 2000 gab es im Stadtgebiet 2.896.016 Einwohner, 1.061.928 Haushalte und 632.909 Familien, die in der Stadt ansässig waren. Die Bevölkerungsdichte betrug 4.923 Einwohner pro Quadratkilometer. Die Bevölkerung bestand zu 41,97 Prozent aus Weißen und zu 36,77 Prozent aus Afroamerikanern; 4,35 Prozent sind asiatischer Herkunft. Der Median des Einkommen je Haushalt lag bei 38.625 US-Dollar, der Median des Einkommens einer Familie bei 42.724 US-Dollar. 19,6 Prozent der Bevölkerung lebten unter der Armutsgrenze. Die größten Gruppen nach ethnischer Herkunft im Stadtgebiet waren: Polen 210.421 (7,3 Prozent), Iren 191.998 (6,6 Prozent), Deutsche 189.618 (6,5 Prozent), Italiener 101.903 (3,5 Prozent) und Engländer 57.579 (2,0 Prozent)[4].
Die ethnische Herkunft nimmt für nachfolgende Generationen an Bedeutung ab, besonders bei Kindern aus gemischten Ehen. Dies gilt auch für die zahlreichen Nachkommen deutscher Einwanderer, die in und um Chicago wohnen. Da viele Einwohner irischstämmig sind, findet jedes Jahr im März eine riesige St. Patrick's Day Parade statt. Zur Feier dieses Tages wird auch der Chicago River grün gefärbt. Derzeit gibt es auch ein sehr großes Gebiet im Nordwesten der Stadt, das dadurch auffällt, dass die Schilder auf Geschäften koreanisch beschriftet sind.
Die folgende Übersicht zeigt die Einwohnerzahlen der eigentlichen Stadt nach dem jeweiligen Gebietsstand. Von 1830 bis 2000 handelt es sich um Volkszählungsergebnisse und 2005 um eine Schätzung des United States Census Bureau.