An der Spitze der Stadtverwaltung von Chicago steht der Bürgermeister (Mayor), der von der Bevölkerung für eine Amtszeit von vier Jahren gewählt wird. Er ernennt Leiter der verschiedenen Ressorts der Stadtverwaltung und andere Beamte, in einigen Fällen auch mit Zustimmung des Stadtrats. Der Bürgermeister besitzt das Recht gegen Verordnungen sein Veto einzulegen.
Die Stadtverordnetenversammlung (City Council) besteht aus 50 Mitgliedern und wird ebenfalls alle vier Jahre gewählt. Sie vertritt die verschiedenen Stadtteile Chicagos. Die Stadtverordnetenversammlung verabschiedet Gesetze, legt die Grundsteuer fest und teilt den einzelnen Ressorts der Stadtverwaltung ihre finanziellen Mittel zu.
Seit 1989 regiert Richard M. Daley von der Demokratischen Partei die Stadt. 1983 kandidierte er erstmals für das Bürgermeisteramt, unterlag jedoch. 1989 konnte er sich schließlich behaupten. Eines seiner Ziele war die Umwandlung des Uferbereiches des Michigansees in einen Park. Wegen einer umstrittenen Aktion zur Schließung des Meigs-Field-Flugfeldes kurz nach seiner Wiederwahl im Jahre 2003 wurde er heftig kritisiert. In dieser Wahl erhielt er 79 Prozent aller Stimmen und ließ die anderen drei Kandidaten somit weit hinter sich. Die nächsten Kommunalwahlen finden 2007 statt.