Die Innenstadt von Chicago bietet eine großartige Ansammlung moderner Architektur. Dies fängt bei den typischen Wolkenkratzern um 1900 an und führt über die Meisterwerke Mies van der Rohes bis hin zum 1974 fertiggestellten Sears Tower. Chicago gilt auch als Geburtsort der Wolkenkratzer, da hier mit dem zehnstöckigen Home Insurance Building 1885 das erste Haus mit Stahlskelett errichtet wurde.
Am South Wacker Drive, Ecke Adams Street, steht das höchste Gebäude Chicagos, der Sears Tower. Im 103. Stock beherbergt es das Skydeck Observatory, wo man an klaren Tagen bis weit hinein nach Illinois, Michigan, Wisconsin und Indiana sehen kann. Das Hochhaus hat eine Höhe von 442 Meter und war bis 1998 das höchste Gebäude der Welt. Obwohl es dann von den Petronas Towers (452 Meter) in Kuala Lumpur übertroffen wurde, besaß es bis 2003, als der Taipei 101 (508 Meter) eröffnet wurde, das höchste nutzbare Stockwerk und das höchste Dach. Mit Antenne misst es sogar 527 Meter und ist bis heute der insgesamt höchste Wolkenkratzer sowie das dritthöchste freistehende Bauwerk der Welt.
Das zweithöchste Gebäude, das Aon Center, misst bis zum Dach 346 Meter und das dritthöchste, das John Hancock Center 343 Meter – mit Antenne sogar 457 Meter, womit es das sechsthöchste freistehende Bauwerk der Welt ist, fünf Meter höher als die Petronas Towers mit Spitze. Chicago besitzt noch einige Gebäude um die 300 Meter Höhe, beispielsweise das AT&T Corporate Center mit 307 Meter, das Two Prudential Plaza mit 303 Meter oder das 311 South Wacker Drive mit 293 Meter.
Für das Jahr 2010 ist die Vollendung des 610 Meter hohen Chicago Spire am Ufer des Michigansees geplant. Trotz dieser enormen Höhe wäre der von dem spanischen Architekten Santiago Calatrava entworfene Wolkenkratzer nicht das höchste Gebäude der Welt, denn bis zu seiner Fertigstellung wird der Burj Dubai („Turm von Dubai“) in den Vereinigten Arabischen Emiraten, der bereits im Bau ist, mit einer Höhe von 808 Metern vollendet sein.