Der Grant Park erstreckt sich östlich des Art Institutes bis zum Lake Michigan und wird von Schnellstraßen und Eisenbahnschienen durchzogen. Im Zentrum der nördlichen Parkhälfte befindet sich der Clarence Buckingham Memorial Fountain and Garden (gestaltet von Marcel Francois Loyau), wo täglich von Sonnenuntergang bis 23 Uhr die Licht- und Wassershows veranstaltet werden. Fast an jedem Wochenende wird in der Gegend um die Petrillo Music Shell, gleich hinter dem Art Institute, ein Musikfestival abgehalten, sei es Gospel, Blues, Country, Jazz oder Klassik. Die größten Sehenswürdigkeiten konzentrieren sich um die landschaftlich neu gestaltete Südhälfte des Grant Park, den so genannten Museum Campus.
Südlich vom Art Institute steht der marmorverkleidete, von Daniel Burham entworfene griechische Tempel, der das Field Museum of Natural History beherbergt. Auf der gegenüberliegenden Seite des verkehrsreichen Lake Shore Drive, am Ufer des Lake Michigan befindet sich das Shedd Aquarium, eines der größten überdachten Aquarien der Welt. Das angeschlossene Oceanum bildet einen enormen Kontrast zum Aquarium. Die Anlage soll eine Felsenküste in Alaska darstellen – eine aufwendige Inszenierung, bei der die „natürlichen Verhaltensweisen“ der Tiere vorgeführt werden.
Im Lincoln Park, einer ausgedehnten Grünfläche Chicagos, befindet sich auch der städtische Zoologische Garten (Lincoln Park Zoo). Vom Lake Michigan landeinwärts liegt das Lincoln-Park-Viertel: Es konzentriert sich entlang der Lincoln Avenue und der Clark Street. Die Halsted Street, an der viele Blues-Lokale und Nachtklubs liegen, verläuft in Nord-Süd-Richtung mitten durch das Viertel.
Der 2004 eröffnete Millennium-Park am Ufer des Michigansees ist die erste Kultureinrichtung der USA die Audio-Führungen im digitalen MP3-Format anbietet. Der Jay-Pritzker-Musikpavillon mit seiner herausragenden Akustik und die Fußgängerbrücke sind ein Entwurf des Architekten Frank Gehry. Beim Crown Fountain (Kronen-Brunnen) von Jaume Plensa fließt das Wasser begleitet von wechselnden Video- und Lichteffekten an zwei Glastürmen herab.
Der Brookfield Zoo ist ein Tierpark in Brookfield, einem Vorort von Chicago. Er nimmt eine Fläche von 57,4 Hektar ein. Der Tierbestand umfasst 3100 Tiere aus 450 Arten. Der Zoo öffnete am 1. Juli 1934 seine Tore und gewann schnell internationale Anerkennung, weil er anstelle vieler Gitter großzügige Schluchten und Wassergräben verwendete, um die Tiere von den Besuchern zu trennen. Der Tierpark war auch der erste in den USA, der Große Pandas zur Schau stellte, von denen ein Exemplar präpariert und an das Field Museum of Natural History in Chicago abgegeben wurde[7].