Abgesehen von Bürohochhäusern umfasst der Loop auch einige sehenswerte Kaufhäuser aus der Zeit um 1900, wie zum Beispiel das 1899 von Louis Sullivan entworfene Carson Pirie Scott-Kaufhaus, 1 South State Street. Zwei Häuserblocks nördlich liegt an der Ecke State Street und Washington Street das vergleichsweise schlichte Marshall Fields, eines der ältesten und größten Kaufhäuser der Welt.
Manche Kaufhäuser sind direkt von der North Michigan Avenue – auch The Magnificent Mile (Die prächtige Meile) genannt – her zu betreten, viele befinden sich innerhalb großer Einkaufszentren. Das älteste ist das Water Tower Place, 835 North Michigan Avenue, mit mehr als 100 Geschäften auf sieben Stockwerken sowie einem belebten Food-court. In großzügigerem Gewand kommt die 900 North Michigan Avenue daher, die auch etwas anspruchsvollere Läden beherbergt, darunter Bloomingdale's, Gucci und Aquascutum.
Ebenfalls in der North Michigan Avenue bietet das Möbel- und Einrichtungshaus Crate & Barrel internationale Haushaltswaren, Möbel und Wohnaccessoires. Dutzende von Boutiquen mit Mode von Giorgio Armani, Prada, Hino & Malee sowie Sonia Rykiel befinden sich in der Oak Street, einer Querstraße zur North Michigan Avenue. Im Foyer des Chicago Theaters ist das Holiday Hospitality Center untergebracht.
Eines der weltweit größten Einkaufszentren steht in Schaumburg, einem Vorort von Chicago. Die Woodfield Mall mit ihren 285 Läden wird jährlich von etwa 27 Millionen Menschen besucht und ist vom Stadtzentrum mit öffentlichen Verkehrsmitteln erreichbar. Im Vorort Gurnee befindet sich das Einkaufszentrum Gurnee Mills, wo man Waren ab Fabrik zu günstigen Preisen kaufen kann. Im Gebäude sind Geschäfte von über 200 Markenherstellern untergebracht, die ihren Kunden teilweise bis zu 60 Prozent Preisnachlass anbieten.