Schienenverkehr
Die Chicago Elevated ist das städtische Haupt-Schienen- und U-Bahn-Verkehrsmittel in Chicago. Gemäß der CTA heißt das Zugnetz 'L' als Abkürzung für „elevated“ (englisch für erhöht). Die innerstädtische Hochbahn verknüpft die verschiedenen Zuglinien, welche acht angrenzende Vorstädte, Dörfer und Gemeinden mit Chicago verbinden. Die ältesten Teile der 'L' stammen aus dem Jahre 1892.
Die Metro ist eines der bestfrequentierten Verkehrssysteme der USA. Nach Statistiken aus dem Jahre 2003 benutzten pro Jahr 150 Millionen Personen das Verkehrsmittel. Chicago ist eine der wenigen amerikanischen Städte, welche die Stadt durch Nahverkehr mit zwei großen Flughäfen verbinden. Die Blue Line fährt innerhalb von 40 Minuten zum Flughafen Chicago O'Hare. Die Orange Line bringt die Passagiere in einer halben Stunde zum Midway Airport.
Die Metra Commuter Trains starten von verschiedenen Punkten in Downtown und haben die Vororte und weiter außerhalb liegende Gebiete zum Ziel, unter anderem Oak Park und Hyde Park.
Die erste Pferdestraßenbahn fuhr in Chicago zwischen 1858 und 1906, die Kabelstraßenbahn vom 28. Januar 1882 bis 21. Oktober 1906. Die elektrische Straßenbahn war zwischen 2. Oktober 1890 und 21. Juni 1958 in Betrieb.
Straßenverkehr
Betreiber des städtischen Busnetzes, das alle umliegenden Orte mit Chicago verbindet, ist die CTA. An einem durchschnittlichen Wochentag befördern die Fahrzeuge der Gesellschaft mehr als 1,43 Millionen Passagiere: 476.000 im Fernverkehr, 952.100 im Busverkehr und 7.700 nachfragebezogen. Die Omnibusse verkehren während der Stoßzeiten alle fünf bis 15 Minuten, ansonsten fast rund um die Uhr alle acht bis 20 Minuten. Die Gesellschaft besitzt rund 2.000 Busse, welche 154 Linien und mehr als 12.000 Haltestellen bedienen. Das Busnetz hat eine Länge von 3.658 Kilometer[11].
Vom 17. April 1930 bis 25. März 1973 fuhren Trolleybusse in der Stadt.
Chicago ist Gründungsort des Taxiunternehmens „Yellow Cab“. Es besitzt mittlerweile fast überall in den USA Tochterunternehmen. Die gelbe Farbe der Fahrzeuge wurde vom Unternehmensgründer John Daniel Hertz (1879–1961) ausgewählt. Eine Untersuchung der Universität von Chicago hatte ergeben, dass gelb die am leichtesten zu erkennende Farbe ist. Neben den „Yellow Cabs“, die auf Handzeichen halten, gibt es noch zahlreiche andere Taxiunternehmen in Chicago.
Schiffsverkehr
Von April bis Oktober ist während der Hauptverkehrszeit ein Schiffspendelverkehr auf dem Chicago River in Betrieb, der RiverBus fährt in acht Minuten von der Michigan Avenue Bridge zur Union Station.