Nelson Algren (Schriftsteller)
Ernie Banks (Chicago Cubs Baseballspieler: „Mr. Chicago Cub”)
Daniel Barenboim (Pianist, Dirigent)
Saul Bellow (Schriftsteller und Nobelpreisträger)
Gwendolyn Brooks (Dichterin)
Daniel Hudson Burnham (Stadtplaner und Architekt)
Al Capone (berüchtigter Gangster)
John Dillinger (berüchtigter Gangster)
Jesse Jackson (Politiker und Bürgerrechtler)
Helmut Jahn (Architekt)
Michael Jordan (Basketballspieler, lange Zeit Spieler bei den Chicago Bulls)
Irv Kupcinet (Zeitungskolumnist: „Mr. Chicago”)
Ann Landers (Zeitungskolumnistin)
Cyrus McCormick (Erfinder und Geschäftsmann)
Ludwig Mies van der Rohe (Architekt)
Carl Sandburg (Dichter, Sänger und Historiker)
Georg Solti (Dirigent)
Louis Sullivan (Architekt)
Louis „Studs” Terkel (Schriftsteller, Historiker, Chronist)
Dinah Washington (Bluessängerin)
Kanye West (Rapper, Hip-Hop Produzent)
Oprah Winfrey (TV-Moderatorin und Schauspielerin)
Frank Lloyd Wright (Architekt)
William Petersen (Schauspieler)