Bereits im Mittelalter erzählt der Chronist Thietmar von Merseburg eine bis heute bekannte Legende von der Gründung der Stadt durch Karl den Großen.[2] Er bringt sie in Verbindung mit den Sachsenkriegen:
„Die Herkunft dieses Ortsnamens soll dir nicht länger unklar bleiben, lieber Leser. Deshalb will ich dir jetzt erzählen, was ich von glaubwürdigen Männern darüber gehört habe. Unter der Regierung Kaiser Karls des Großen, des Sohnes König Pippins, kam es zwischen den Seinen und unseren Vorfahren (den Sachsen) zum Kriege. In diesem Kampfe wurden die Franken von den Unsrigen besiegt. Als sie nun, unkundig einer Furt, über den Main zurück mußten, ging vor ihnen eine Hirschkuh hinüber und zeigte ihnen so durch Gottes Erbarmen gleichsam den Weg. Ihr folgten sie und erreichten frohen Mutes das rettende Ufer. Danach heißt der Ort Frankfurt. Als sich der Kaiser auf diesem Feldzuge schon von den Feinden überwunden sah, wich er als erster zurück und erklärte: ‚Es ist mir lieber, daß die Leute mich schmähen und sagen, ich sei von hier geflohen, als ich sei hier gefallen. Denn so lange ich lebe, darf ich hoffen, die mir angetane schwere Schmach zu rächen.‘“ “
Tatsächlich führte Karl der Große niemals in der Maingegend Krieg gegen die Sachsen. Auch der Name der Frankfurter Vorstadt Sachsenhausen, als vermeintlicher Ort der Ansiedlung gefangener Sachsen durch den siegreichen Kaiser, ist nur eine Legende. Sachsenhausen wurde wahrscheinlich nicht vor dem 12. Jahrhundert besiedelt.
Andere Legenden um den Namen und die Gründung Frankfurts sind heute weniger bekannt. Sie dienten vor allem in der frühen Neuzeit dazu, die Bedeutung Frankfurts mythisch zu überhöhen. Der Humanist Johannes Trithemius prägte im 15. Jahrhundert den Namen Helenopolis als Synonym für Frankfurt, das bis ins 18. Jahrhundert gelegentlich von anderen Humanisten genutzt wurde. Der Ursprung des Namens ist unklar. So soll Helenopolis eine Gründung des Helenos, eines Sohnes des Priamos, gewesen sein, der sich nach der Flucht aus Troja hier niedergelassen habe. Frankfurt hätte danach den gleichen mythischen Ursprung wie Rom, dessen legendäre Gründer Romulus und Remus Nachfahren geflohener Trojaner waren. Andere Autoren führten den Namen auf die Kaiserin Helena, die Mutter Konstantins des Großen, zurück.
Nach Trithemius soll um das Jahr 130 nach Christus ein gewisser Francus, ein Herzog der Hogier, die alte Stadt Helenopolis wiederhergestellt und nach seinem Namen Franckenfurt genannt haben.[3]