Die Stadt ist Heimat zweier international erfolgreicher Fußball-Clubs: AC Mailand und Inter Mailand, die ihre Heimspiele im Giuseppe-Meazza-Stadion im Stadtviertel San Siro austragen.
Der Radsportklassiker Mailand-San Remo ist eines der bekanntesten Eintagesrennen der Welt. Die Rad-Rundfahrt Giro d'Italia endet traditionell in Mailand.
In der Umgebung der Stadt liegt die Formel-1-Rennstrecke von Monza*.