Die Entwicklung der Stadt wurde im 19. Jahrhundert durch den starken Zuzug deutscher Einwanderer geprägt. Vor allem nach der gescheiterten Revolution von 1848 zog es viele enttäuschte und verfolgte deutsche Demokraten in diesen Teil der USA, der erst kurz zuvor zur Besiedlung freigegeben worden war. Zwischen 1840 und 1880 nahm die Bevölkerung Milwaukees alle zehn Jahre um 70 bis 80 Prozent zu. Nach Angaben von Samuel Freemans The Emigrant Handbook gab es 1851 allein sechs deutschsprachige Zeitungen in der Stadt. Auch der deutsche Revolutionär Carl Schurz lebte kurze Zeit in Milwaukee.
Ein Erbe dieser Einwanderergeneration bestand in dem ausgeprägten Gemeinsinn der Bürger Milwaukees. Die Stadt galt in sozialen Belangen als sehr fortschrittlich und wurde gegen Ende des 19. Jahrhunderts sogar sozialistisch regiert. Dem deutschen Hang nach Biergartengemütlichkeit wird die Einrichtung einer Parkkommission im Jahre 1880 zugeschrieben, die dafür sorgte, dass viele Grünflächen von der Besiedlung verschont blieben. Auch wurde das Seeufer landschaftlich gestaltet und für jeden zugänglich erhalten. Die Stadt galt ebenfalls als beispielhaft für ihren öffentlichen Nahverkehr.
Die Großbrauereien Pabst, Schlitz und Miller trugen Milwaukee den Ruf der amerikanischen Bierhauptstadt ein. Größere Restaurants warten mit eigenen Brauereien auf und so gibt es in Milwaukee für fast jeden Geschmack ein Bier. Es gibt jedoch auch wichtige Industriefirmen in der Stadt, wie Harley Davidson und Briggs&Stratton.
Mit dem Erweiterungsbau des Kunstmuseums, der 2001 von Santiago Calatrava fertig gestellt wurde, kann Milwaukee mit einer neuen architektonischen Attraktion aufwarten.
1993 kam es zu einer Epidemie von Kryptosporidien, bei der ca. 300.000 Einwohner erkrankten.