Das Portland Rose Festival wird seit 1907 jährlich im Juni abgehalten. Die zentrale Veranstaltung hierbei ist ein Umzug durch die Stadt (die Floral Parade), mit über 500.000 Zuschauern ist der Umzug der zweitgrößte der Vereinigten Staaten.
Eine weitere große Veranstaltung ist der jährlich im Frühjahr stattfindende Mayor's Ball, allerdings ist dies kein Ball im herkömmlichen Sinne.
Jährlich im Juli findet das Oregon Brewers Festival statt, das als eine Art Messe die größte der Vereinigten Staaten seiner Art ist. Ebenfalls im Juli findet das Portland International Beerfest statt. Im April findet das Spring Beer and Wine Festival und im Dezember das Holiday Ale Festival statt.
Seit 1971 findet der Portland Marathon statt, der meistens im Oktober unter 9000 Teilnehmern ausgetragen wird.