Anders als das wohlbekannte Rio de Janeiro wird São Paulo üblicherweise nicht als Touristenort betrachtet. Seine Attraktionen bleiben häufig unter dem städtischen Chaos verborgen. Das Stadtbild von São Paulo wird von vielen Hochhäusern geprägt, die aber bei weitem nicht so hoch sind wie in Manhattan. Das höchste Hochhaus in São Paulo ist das 170 Meter hohe „Mirante do Vale“ (bis 1988 Palacio Zarzur Kogan genannt), das zweithöchste mit 168 Meter das Edificio Italia, welches auch über ein Panoramarestaurant verfügt. Ein weiterer Aussichtspunkt befindet sich auf dem Edifício do Banespa.
Mindestens zwei große Brandkatastrophen ereigneten sich in diesen Hochhäusern und zwar 1972 im Andraus-Hochhaus und 1974 im Joelma-Hochhaus.
Viele Immigrantengruppen aus aller Welt haben die Stadt geprägt und einzelnen Stadtteilen ihre Charakteristik gegeben. São Paulo wird von manchen daher in ihrem multikulturellen Charakter mit New York verglichen. Es gibt wesentliche portugiesische, italienische, deutsche, japanische und libanesische Einflüsse.
Die größte Kirche der Stadt ist die im neogotischen Stil errichtete „Catedral Metropolitana“ – 1913 angefangen und erst 1954 eingeweiht. Sie hat ein Fassungsvermögen von 8000 Gläubigen, eine Länge von 110 Metern und eine durchschnittliche Breite von 46 Metern. Ihr Mittelschiff wölbt sich mehr als 30 Meter in die Höhe – und ihre beiden Türme sind 92 Meter hoch. Die italienische Orgel ist die größte Südamerikas. In der Krypta sind die sterblichen Überreste des Indianerhäuptlings Tibiriçá und die des Paters Diogo Antônio Feijó – des „Regente Feijó“ (1784–1843) untergebracht.
Das „Solar da Marquesa de Santos“ wird als das letzte Exemplar einer urbanen Wohngebäude-Architektur aus dem 18. Jahrhundert im Zentrum von São Paulo angesehen. Das alte Gebäude aus Taipa (Holzgerüst, verkleidet mit von Häcksel durchsetztem Lehm) ist 1843 von der Gräfin gekauft und in eine der aristokratischsten Residenzen von São Paulo umgebaut worden – es war auch unter dem Namen „Palacete do Carmo“ bekannt. Gegenwärtig beherbergt es die Sammlung des „Museu da Cidade“.
Nahe dem Stadtzentrum liegt der „Mercado Municipal“, die alten Markthallen von São Paulo, auch unter dem Namen „Mercado Central“ bekannt. Die überdachten Hallen – sie wurden kürzlich vollständig renoviert – sind 1933 eröffnet worden, haben eine Innenraumhöhe von zehn Metern, runde Stützsäulen und schöne, aus Deutschland eingeführte Glasfenster mit landwirtschaftlichen Motiven. Sie sind ein wichtiges Zentrum zum Einkaufen und Zeitvertreib, mit einer großen Auswahl an Produkten, von Gemüsen und Früchten bis zu Gewürzen und exotischen Delikatessen, die in ganz São Paulo nur dort käuflich zu erwerben sind. Er ist außerdem der einzige Markt, auf dem man bestimmte Früchte stets auch außerhalb der Saison kaufen kann.
Im Stadtteil Ipiranga liegt das „Museu Paulista“, auch „Museu do Ipiranga“ genannt, inmitten des „Parque Independência“ (Unabhängigkeitspark), einer an die Gärten von Versailles angelehnten Gartenanlage mit dem Monument der Unabhängigkeit und der „Casa do grito“, dem Haus, nahe dem 1822 die Unabhängigkeit ausgerufen wurde.
In der Umgebung der Stadt ist die 1867 eröffnete „Sierra Incline“ in Paranapiacaba eine viel besuchte Sehenswürdigkeit. Die Sierra Incline ist die Bezeichnung für die Schienenseilbahn im Küstengebirge „Serra do Mar“, an der Bahnlinie von São Paulo nach Santos. Diese elf Kilometer lange elektrifizierte Bahn ist zusammen mit der italienischen Schmalspurbahn von Triest nach Opicina die einzige heute noch existierende Schienenseilbahn der Welt.