In Zeiten der Grafschaft beziehungsweise des Herzogtums Württemberg wurde die Verwaltung der Stadt Stuttgart von einem Vogt geleitet. Dieser wurde vom Graf beziehungsweise Herzog in sein Amt eingesetzt und konnte von diesem auch nach Belieben entlassen werden. Nach Aufteilung der Verwaltung in ein „Stadtoberamt“ und ein „Amtsoberamt“ (für das Umland) wurden beide Behörden jeweils von einem Stadtoberamtmann beziehungsweise Amtsoberamtmann geleitet. Ab 1811 erhielt der leitende Verwaltungsbeamte der Stadt die Bezeichnung Stadtdirektor.
Nach Einführung des Selbstverwaltungsrecht der Gemeinden in Württemberg im Jahre 1819 erhielten die Städte und Gemeinden ein gewisses Mitspracherecht bei der Bestellung des Ortsvorstehers, der künftig die Bezeichnung Schultheiß, in Städten Stadtschultheiß trug. Oberbürgermeister war seinerzeit in Württemberg lediglich eine besondere Bezeichnung, die der König verleihen konnte. Sie wurde nicht allen Stadtschultheißen in Stuttgart verliehen. Erst mit Inkrafttreten der „Württembergischen Gemeindeordnung“ von 1930 wurde der Titel Oberbürgermeister offiziell für alle Städte mit mehr als 20.000 Einwohnern eingeführt.