1770 hatte Captain James Cook südlich des heutigen Stadtzentrums die Botany Bay entdeckt und auch die Einfahrt zum Port Jackson auf seinen Karten verzeichnet. Am 18. Januar 1788 erreichte Captain Arthur Phillip mit der First Fleet die Botany Bay, die als Standort für eine Strafkolonie vorgesehen war. Während einer dreitägigen Erkundungstour durch den Port Jackson (vom 21. bis 23. Januar 1788) entdeckte Phillip zunächst Manly Cove und einen Tag später auf der anderen Seite des Naturhafens eine weitere Bucht, die er (nach dem damaligen britischen Innenminister Thomas Townshend Sydney) auf den Namen Sydney Cove taufte.
Am 26. Januar 1788 erreichte eine französische Expedition unter Jean-François de La Pérouse ebenfalls die Botany Bay. Die Engländer beschlossen am selben Tag, die Kolonie an den Sydney Cove zu verlegen. Etwa 800 Sträflinge sowie rund 500 Seeleute und Soldaten verließen in der Nähe des heutigen Circular Quay die Schiffe. Der 26. Januar ist seither Australiens Nationalfeiertag. Die Errichtung der Strafkolonie hatte für die einheimische Bevölkerung verheerende Folgen. Durch eingeschleppte Krankheiten wie Masern und Pocken wurde sie fast ausgelöscht, die wenigen Überlebenden mussten sich der englischen Herrschaft unterwerfen.