Mit der Wiedervereinigung Polens durch König Wladislaw III. 1320 wurde die Senioratverfassung endgültig aufgehoben. Gleichwohl gehörte Masowien zu diesem Zeitpunkt nicht zu Polen, wurde jedoch um die Mitte des 14. Jahrhunderts polnisches Lehen. Es zerfiel weiter in drei Einzelherzogtümer Płock, Rawa und Czersk. Warschau gehörte zu letzterem. Die Warschauer Altstadt wurde 1350 mit einem ersten und 1380 mit einem weiteren Mauerring umgeben. Um 1380 entstand auch nördlich der Altstadt ebenfalls am Weichselufer die Warschauer Neustadt, die 1408 das Kulmer Stadtrecht erhielt. Janusz I. der Ältere verlegte 1413 die Hauptstadt des masowischen Herzogtums Czersk von Czersk nach Warschau. Nach der polnisch-litauischen Union von 1386 entwickelte sich Warschau dank der zentralen Lage zwischen den beiden Hauptstädten Krakau und Vilnius sehr schnell. Insbesondere die Regierungszeit von Fürst Janusz I. von 1374 bis 1429 war eine erste Blütezeit Warschaus. Aus dieser Zeit sind mehrere gotische Gebäude und Kirchen in der Alt- und Neustadt erhalten geblieben. Bemerkenswert ist u.a. das gotische Portal des Bürgerhauses am Marktplatz der Altstadt mit der Hausnummer 21. 1454 wurden zur Regierungszeit von Boleslaus IV. die St.-Anna-Kirche und das Bernardinerkloster südlich des Krakauer Tors erbaut. 1469 wurden die Privilegien der jüdischen Gemeinde, die seit dem Anfang des 14. Jahrhunderts in Warschau existierte, von den masowischen Fürsten bestätigt. Mit dem Aussterben der jeweiligen Piastenherzöge kamen Rawa 1462, Plotzk 1496 und Czersk-Warschau 1526 direkt an Polen, wobei die letzten masowischen Fürsten wahrscheinlich 1524 (Stanislaus I.) und 1526 (Janusz III.) auf Geheiß der polnischen Königin Bona Sforza vergiftet wurden. Beide sind neben ihrem Lehrer Stanislaus aus Strzelec in der Johanneskathedrale bestattet. Die prächtigen Renaissancegrabplatten der beiden Fürsten und des Kanonikers wurden von ihrer Schwester Fürstin Anna Odrowaz gestiftet. Nach ihr ist auch die St.-Anna-Kirche benannt, da sie das Bernardinerkloster großzügig unterstützte.