Durch den 2. Wiener Schiedsspruch vom 30. August 1940 erhielt Bulgarien auf deutschen Druck den südlichen Teil der Dobrudscha wieder von Rumänien zurück. Am 18. November 1940 reiste Zar Boris III. von Bulgarien nach Berlin. In seinem Staat überschnitten sich deutsche und sowjetische Interessen schon wegen seiner geographischen Lage. Einen Beitritt zum Dreimächtepakt hatte der König einen knappen Monat vorher abgelehnt, doch gab er später eine verklausulierte Zusage (23. November 1940). Eine offene Teilnahme an militärischen Maßnahmen gegen Griechenland wurde nicht verweigert, doch von Bedingungen abhängig gemacht: Modernisierung der bulgarischen Armee und Unterlassung eines Aufmarsches auf bulgarischem Boden „bis zum letzten Moment“.
Die Zurückhaltung Bulgariens war für Hitler des Weiteren deshalb besonders unangenehm, weil sie sich unmittelbar auf Jugoslawien auswirken konnte, da nur noch Jugoslawien nicht dem Dreimächtepakt beigetreten war. Da man sich nicht in der Lage sah, das Land vor Angriffen seitens der Sowjetunion, der Türkei und Griechenland zu schützen, mussten deutsche Truppen im Lande stehen und auch Luftverteidigungsaufgaben übernehmen. Erst wenn dies gewährleistet sei, sei Bulgarien bereit, dem Dreimächtepakt beizutreten. Schließlich trat Bulgarien an der Seite der Achsenmächte gegen Jugoslawien und Griechenland in den 2. Weltkrieg ein.
Das Königshaus und die Bevölkerung widersetzten sich zum Teil erfolgreich der Verfolgung und der Deportation der bulgarischen Juden (Holocaust) durch die Nationalsozialisten und weigerten sich Truppen gegen die Russen an die Ostfront zu entsenden. Juden aus den von Bulgarien besetzten Gebieten in Mazedonien und Griechenland wurden jedoch deportiert.