Die jamaikanische Literatur lässt sich grob in drei Abschnitte einteilen. Kolonialliteratur, Antikolonialliteratur und Postkolonialliteratur[21]. Die ältesten auf Jamaika verfassten literarischen Werke stammen von Briten, die die Kolonie ab 1655 besuchten. Die Werke waren meist, von der europäischen Kultur geprägte, Reiseberichte oder Gedichte über die Zustände in den Kolonien. Sie unterscheiden sich kaum von Werken die zur gleichen Zeit im Rest der Westindischen Inseln entstanden. Viele Autoren versuchten in ihre Werke die Vorherrschaft der Europäer über die Sklaven zu begründen, andere, wie Frances Saymore sprachen sich dagegen aus. Eine Ausnahme stellte Francis Williams dar. Der Sohn ehemaliger Sklaven wurde Anfang des 18. Jahrhunderts vom Duke of Montagu zur Ausbildung nach England geschickt. Nach seiner Rückkehr auf die Insel 1738 eröffnete er eine Schule in Spanish Town und verfasste Gedichte, meist in lateinischer Sprache. Er gilt als einer der ersten karibischstämmigen Literaten.
Erst um 1900 entwickelte sich eine von der Kolonialmacht Großbritannien unabhängige Literaturszene auf der Insel. Claude McKay war 1912 der erste, der mit dem Gedichtband Songs of Jamaica ein Werk in Patois veröffentlichte. In seinem Roman Banana Bottom beschreibt er das ländliche Jamaika und stellt als einer der ersten eine Verbindung zwischen dem Land und der afrikanischen Kultur her. McKay verließ die Insel 1914 um in New York einer der wichtigsten Autoren der Harlem Renaissance und der Négritude Bewegung zu werden. Einige Jahre später begann Una Marson ihre Gedichte zu veröffentlichen. Sie setzte sich vor allem für die jamaikanischen Frauen ein und gilt als eine der ersten Feministinnen mit dunkler Hautfarbe. Die Unabhängigkeitsbewegung in den 1930er Jahren brachte verstärkt Autoren hervor, die sich der Bedeutung der afrikanischen Kultur für die Insel bewusst waren und darin ein Mittel zur Schaffung eines nationalen Bewusstseins sahen. Ein Beispiel ist Roger Mais. Bis 1940 verbüßte er eine Freiheitsstrafe für seine Beteiligung an den 1938er Arbeiteraufständen. Während der Zeit im Gefängnis schrieb er The Hills Were Joyful Together, einen Roman, der die Probleme der Arbeiterklasse in Kingston thematisiert. In späteren Werken sympathisierte er mit der Rastafari Bewegung. Marcus Garvey macht die Wiederbesinnung auf die afrikanischen Wurzeln zum Mittelpunkt seiner Gedichte. Auch er verließ die Insel in Richtung USA wo er die Bürgerrechtsbewegung UNIA-ACL gründete.
Für Autoren war es immer schwer in Jamaika mit ihrer Tätigkeit genug Geld zu verdienen um ihren Lebensunterhalt zu finanzieren. Es fällt ihnen schwer von der Karibik aus auf sich aufmerksam zu machen, da es kaum Verlage gibt, die ihre Werke verbreiten können. Seit den 1950er Jahren verließen viele Schriftsteller die Insel um ihre Karrieren im Ausland fortzusetzen. Besonders in Kanada und Großbritannien haben sich mit der Zeit „Kolonien“ jamaikanischer Künstler gebildet. Einige Autoren, wie Erna Brodber (Jane and Louisa Will Soon Come Home 1980), haben auch im Ausland ihren Bezug zu Jamaika behalten, während andere sich mit der Zeit der lokalen Kulturszene anpassten. So sind viele Werke aus der Zeit nach der Unabhängigkeit nicht auf Jamaika entstanden. Die eigene Identität ist ein wichtiges Thema der jüngeren Autoren, ebenso wie die sozialen Umstände und Entwicklungen in ihrer alten Heimat. In The Painted Canou (1983) gibt Antony C. Winkler einen Einblick in das Leben eines einfachen Fischers. Ein anderes immer wiederkehrendes Thema ist die schlaue Spinne Anansi (auf Jamaika meist Anancy geschrieben). Ursprünglich eine westafrikanische Spinnengottheit ist sie ein Symbol für die afrikanische Herkunft der Bevölkerung. Sie wird meist als schlaues Tier beschrieben, dass sich mit List gegen übermächtig erscheinende Gegner durchsetzt, unter anderem von Louise Bennett-Coverly.