Die Engländer brachten das europäische Theater nach Jamaika. Die erste Spielstätte wurde vermutlich 1682 in Spanish Town errichtet, weitere folgten in Port Royal und später in Kingston. Aufgeführt wurden Werke englischer Autoren. Besucher waren zunächst nur die wohlhabenden weißen Landbesitzer, Anfang des 19. Jahrhunderts auch Sklaven in abgetrennten Bereichen. Die afrikanischen und indianischen Traditionen wurden unterdrückt, nur zu einzelnen Anlässen waren Vorführungen erlaubt. 1813 kam es im Royal Theatre in Kingston mehrfach zu Unruhen, die der Abtrennung der Sitzplätze ein Ende bereiteten. 1853 konnte Charles Shanahan, ein Sohn ehemaliger Sklaven, seine Satire The Mysteries of Vegetarianism aufführen.
Die in den 1930er Jahren aufkommenden nationalen Bewegungen vergrößerten auch den Einfluss afrikanischer Traditionen auf das Theater. Marcus Garvey schrieb Stücke, die die breite Bevölkerung ansprachen. Er gründete mit Edelweiss Park ein Kulturzentrum, in dem zahlreiche Stücke mit afrikanischem Hintergrund aufgeführt wurden. Aufbauend auf englischen Traditionen entwickelte sich „Pantomime“, zur Zeit der Unabhängigkeit die populärste Unterhaltungsform. Im Unterschied zur Pantomime gibt es hier Dialoge, meist in Patois, die musikalisch hinterlegt sind. Teilweise werden Passagen improvisiert oder das Publikum in Szenen eingebunden. Grundsätzlich kann alles Thema einer Aufführung sein, besonders beliebt sind aber Aufführungen zum Anansi Thema. In den 1960er und 1970er Jahren waren die Theater gut besucht und lockten Zuschauer auf der ganzen Insel an. Die meisten Spielstätten befinden sich in Kingston, darunter auch das Jamaican Theatre mit 1750 Sitzplätzen und das 1912 gegründete Ward Theatre.
Heute leidet das Theater unter der schlechten wirtschaftlichen Situation. Auf der Insel ist es schwer, genügend Zuschauer zu finden um professionelle Vorstellungen auf die Beine stellen zu können. Die meisten Beteiligten arbeiten nebenbei in einem anderen Beruf. Besonders das Ward Theatre leidet unter finanziellen Engpässen und ist dringend renovierungsbedürftig. Der Staat unterstützt Schauspieler über das Institut of Jamaica und die University of the Westindies. Außerdem ist die Ausbildung an Drama schools kostenlos.