Um das Jahr 1200 war aufgrund der stetig wachsenden Bevölkerung eine Gebietsvergrößerung nötig. Zwei nahe dem Berg gelegene Schlösser mitsamt Ländereien wurden daher gekauft. San Marino war zu jener Zeit bereits eine Stadtrepublik mit eigenen Gesetzbüchern. Das älteste handgeschriebene Gesetzbuch stammt aus dem Jahr 1295. In den folgenden 300 Jahren wurden die juristischen Regelwerke immer weiter präzisiert; das sechste und letzte Gesetzbuch, das am 21. September 1600 veröffentlicht wurde, zeugt mit seinen 6 Büchern und 314 Rubriken von detaillierter legislativer Tätigkeit. Die Gesetze wurden durch einen Rat der Familienoberhäupter, dem Arengo, in Auftragnahme des Volkes erlassen. So stand auf Mord und Verrat die Todesstrafe. Selbst das im übrigen Europa während des ausgehenden Mittelalters noch übliche Entsorgen von Schmutzwasser und Müll auf öffentlichen Wegen stand unter Strafe. Zum Schutz der Republik gab es schon zu jener Zeit ein perfekt ausgebildetes Heer – jeder Mann zwischen 14 und 60 Jahren konnte zum Kriegsdienst herangezogen werden. 1243 wurden erstmals – in Anlehnung an das altrömische Konsularprinzip – zwei „Capitani Reggenti“ für jeweils sechs Monate als gemeinsames Staatsoberhaupt gewählt. Dies ist so bis heute beibehalten worden.