Frühling und Sommer
Das Ravinia Festival, ein Open-Air-Festival, dauert drei Monate. Dabei werden im Highland Park mehr als 100 Veranstaltungen und Konzerte – von der Klassik bis zum Pop – abgehalten. Auf dem Great Chicago Places and Spaces zeigt die Stadt Chicago ihre Erfolge auf den Gebieten Architektur, Stadtgestaltung sowie Landschafts- und Umweltplanung. Das Gospel Music Festival präsentiert im Grant Park Gospeldarbietungen bedeutender Künstler aus dem ganzen Land. Beim Printer's Row Book Fair treffen sich Autoren, Dichter, Buchhändler und Leser aus dem Mittleren Westen der USA. Das Gold Coast Art Fair im Stadtteil Gold Coast ist Treffpunkt hunderter Künstler und Kunstliebhaber aus der ganzen Welt.
Beim viertägigen Blues Festival im Juni treten im Grant Park dutzende Blues-Musiker auf. Old Town Art Fair ist einer der ältesten und anspruchsvollsten Kunstmärkte des Landes. Taste of Chicago ist ein dem kulinarischen Genuss gewidmetes Festival zahlreicher Restaurants der Stadt. Die Venetian Night-Parade präsentiert am Seeufer Chicagos themenspezifisch-dekorierte Boote mit dazu passender Musik und abschließendem Feuerwerk. Die Air & Water Show zeigt am Strand Darbietungen der weltweit besten Militär- und Zivilpiloten. Das Jazz Festival im Grant Park findet im September am Labor Day mit zahlreichen Jazz-Künstlern statt.
Herbst und Winter
Auf dem Chicago Celtic Festival werden Bilder, Glass, Kleider, Keramik und Schmuck nationaler sowie internationaler Kunsthandwerker ausgestellt und verkauft. Jedes Jahr im Oktober schauen etwa eine Million Menschen den Läufern beim Chicago Marathon zu. Die State Street Thanksgiving Parade zeigt geschmückte Umzugswagen und Ballons. Beim Magnificent Mile Lights Festival wird im November die Magnificent Mile zu einer Winterlandschaft gestaltet.
Auf dem Christkindlmarket werden Baumschmuck, Spielzeug, Nussknacker und Glaswaren aus Europa in Holzbuden und Zelten auf der Daley Plaza verkauft. Die Chicago Boat, RV und Outdoors Show zeigt hunderte Boote und Wohnmobile. Die Chicago Auto Show präsentiert im Februar die neuesten Automodelle. Die Chicago Flower and Garden Show ist eine Ausstellung zum Thema Garten. Am St. Patrick's Day findet zu Ehren des irischen Nationalheiligen St. Patrick jährlich am 17. März eine große Parade statt.