Die Existenz einer vorrömischen Siedlung der Kelten im Bereich der City of London konnte nicht nachgewiesen werden. Wahrscheinlich im Jahr 47 n. Chr. gründeten die Römer die Stadt Londinium. Im Jahr 60 oder 61 n. Chr. zerstörten die Icener, angeführt von Königin Boudicca, die Siedlung. Londinium wurde wieder aufgebaut und löste zu Beginn des 2. Jahrhunderts Camulodunum (Colchester) als Hauptstadt Britanniens ab. Ab 197 war Londinium Hauptstadt der Provinz Britannia superior, ab ca. 300 der Provinz Maxima Caesariensis. Rund um die Stadt wurden Wallanlagen errichtet.
Im Jahr 410 zogen die Römer ihre Legionen zurück und die Bevölkerung war den Raubzügen germanischer Stämme zunehmend schutzlos ausgeliefert. Nach der Eroberung Englands durch die Angeln und Sachsen verfiel Londinium bis Ende des 5. Jahrhunderts zu einer unbewohnten Ansammlung von Ruinen.