Die Angelsachsen mieden zunächst die unmittelbare Umgebung der zerstörten Stadt. Im späteren 7. Jahrhundert gründeten sie westlich davon die Siedlung Lundenwic, die zunächst zum Königreich Mercia, später zum Königreich Essex gehörte. Unter der Führung von Alfred dem Großen, dem König von Wessex, eroberten die Angelsachsen im Jahr 878 die Gegend an der Themsemündung von den Dänen zurück. In den folgenden Jahren wurde das Gebiet innerhalb der römischen Stadtmauer wieder besiedelt. Die neu entstandene Stadt hieß Lundenburgh.
1066 eroberten die Normannen England und London löste Winchester als Hauptstadt ab. Der neue Herrscher Wilhelm I. bestätigte die besonderen Rechte Londons. Richard Löwenherz ernannte 1189 den ersten Lord Mayor (Bürgermeister), der dann ab 1215 von den immer mächtiger werdenden Kaufmannsgilden selbst gewählt wurde. 1209 wurde die erste aus Stein errichtete London Bridge fertiggestellt, die bis 1750 die einzige Brücke im heutigen Stadtzentrum war. Mehrere Male musste London Plünderungen durch aufständische Bauernheere erdulden, so z.B. 1381 während der Peasants’ Revolt und 1450 während der Jack-Cade-Rebellion.
Im Rosenkrieg, der 1485 mit der Krönung von Henry Tudor als Heinrich VII. zu Ende ging, hielt die Stadt zur Partei der Yorks. Die Reformation brach die Macht der Kirche, die bis dahin rund die Hälfte des Bodens besaß; die Neuverteilung kirchlicher Güter ab 1535 leitete eine Ära des wirtschaftlichen Wachstums ein und London stieg zu einer führenden Handelsstadt auf.